Алканы: строение молекул, гомологический ряд и изомеры

15 октября 2026 · M2 Holo Lab · 8 минут чтения

Алканы — углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой только одинарными связями, а все остальные связи заняты водородом. Их общая формула — C_nH_2n+2. Ниже — строение алканов на 3D-моделях молекул из M2: почему метан — тетраэдр, как устроена цепь углерода, что такое гомологический ряд и изомеры.

Что такое алканы

По определению ИЮПАК, алканы — углеводороды без циклов, с разветвлённой или неразветвлённой цепью, общей формулы C_nH_2n+2. Каждый атом углерода в них образует четыре одинарные связи: с другими атомами углерода или с водородом.

Присоединить к такой молекуле ещё водород нельзя: все связи углерода уже заняты. Поэтому алканы называют предельными, или насыщенными, углеводородами. Ещё одно их название — парафины.

Формула выводится из числа атомов углерода: если их n, то атомов водорода 2n + 2. У пентана пять атомов углерода, значит, его формула — C₅H₁₂.

Строение молекулы метана

Метан CH₄ — самый простой алкан. Атом углерода стоит в центре, а четыре атома водорода — в вершинах правильного тетраэдра. Все шесть углов H–C–H одинаковы и равны 109,5°, а длина каждой связи C–H — 1,09 Å, то есть 0,109 нм.

Почему тетраэдр, а не крест на плоскости? Четыре связи отталкиваются друг от друга и расходятся как можно дальше. В объёме дальше всего друг от друга четыре направления к вершинам тетраэдра. В школьном курсе это объясняют sp³-гибридизацией: все четыре связи атома углерода одинаковы.

Поэтому плоская структурная формула, где связи нарисованы под прямым углом, — только способ записи. Настоящая молекула объёмная, и лучше всего это видно, если её повернуть.

Цепь углерода: этан, пропан, бутан

В этане C₂H₆ два атома углерода соединены связью C–C длиной около 1,53 Å, и у каждого из них ещё по три атома водорода. Связи каждого атома углерода по-прежнему направлены к вершинам тетраэдра.

Поэтому цепь углерода не прямая, а ломаная: угол C–C–C близок к тетраэдрическому. В модели пропана в M2 он около 112°.

Части молекулы могут вращаться вокруг одинарной связи C–C, как на оси. Поэтому одна и та же молекула бывает в разных положениях — конформациях. У бутана это, например, вытянутая цепь-зигзаг и изогнутая форма. Это не разные вещества, а одна и та же молекула: при комнатной температуре она переходит из одной формы в другую очень быстро.

Гомологический ряд алканов

Каждый следующий алкан длиннее предыдущего на группу CH₂. Такой ряд веществ называют гомологическим, а его членов — гомологами. Строение у них одинаковое, поэтому химические свойства похожи, а физические меняются постепенно, от члена к члену.

Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого их строят из греческих числительных: «пента» — пять, «гекса» — шесть и так далее, плюс суффикс «-ан».

В таблице видна закономерность: чем длиннее цепь, тем выше температура кипения. Крупные молекулы сильнее притягиваются друг к другу, и разделить их труднее. Первые четыре алкана при комнатной температуре — газы, от C₅ до C₁₇ — жидкости, а начиная примерно с C₁₈ — твёрдые вещества.

Алканы не растворяются в воде и почти все легче её. Поэтому нефть, в которой много алканов, растекается по воде плёнкой.

Изомеры алканов

Начиная с бутана, одной формуле соответствует несколько веществ. Их называют изомерами: состав у них одинаковый, а атомы соединены в другом порядке.

У формулы C₄H₁₀ два изомера. В бутане (н-бутане) четыре атома углерода стоят в одну цепь. В изобутане, или 2-метилпропане, центральный атом углерода связан сразу с тремя другими, и цепь разветвляется.

Разное строение даёт разные свойства. Бутан кипит около 0 °C, а изобутан — около −12 °C: разветвлённые молекулы компактнее и слабее притягиваются друг к другу.

Чем длиннее цепь, тем больше способов её разветвить:

Например, у пентана C₅H₁₂ три изомера: пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан.

Как называют разветвлённые алканы

1. Найдите самую длинную цепь атомов углерода. Она даёт основу названия: пропан, бутан, пентан.
2. Пронумеруйте цепь с того конца, к которому ближе ответвление.
3. Перед основой назовите ответвление и номер атома, к которому оно присоединено: CH₃ — метил, C₂H₅ — этил. Если одинаковых ответвлений несколько, добавьте приставку ди- или три-.

Пример — изобутан. Самая длинная цепь в нём — три атома углерода, то есть пропан, а у второго атома висит метил. Получается 2-метилпропан.

Где встречаются алканы

Главные природные источники алканов — природный газ и нефть. Природный газ состоит в основном из метана и этана, с примесью пропана и бутана. Нефть — смесь жидких алканов и других углеводородов.

Больше всего алканов сжигают как топливо. При полном сгорании метана получаются углекислый газ и вода: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O. Смесь пропана и бутана — это сжиженный газ в баллонах, бутаном заправляют зажигалки, а изобутан работает хладагентом в холодильниках.

Как мы собирали химию в M2

С самого начала решили: химия в M2 — это библиотека настоящих веществ, а не симулятор реакций. Молекула появляется, когда в реакторе лежат ровно нужные атомы, и сразу встаёт в свою настоящую форму.

Эти формы не нарисованы вручную. Сначала думали брать готовые структуры из открытой базы PubChem, а в итоге посчитали их сами химической программой RDKit: она расставляет атомы в пространстве (метод ETKDG) и уточняет их положение силовым полем MMFF. У самых простых молекул длины связей и углы взяты из справочных данных, а данные об элементах — из пакета mendeleev, он опирается на данные ИЮПАК. Поэтому на моделях видны настоящие пропорции: угол в метане 109,5°, связи C–C длиннее связей C–H, цепь пропана изогнута.

Что пришлось продумать по дороге:

• Изомеры. Раз вещество собирается по составу, по одним атомам не понять, бутан вы собрали или изобутан: у обоих C₄H₁₀. Поэтому у таких формул есть кнопка «Другой вариант».
• Пропорции. Четыре атома водорода и два атома кислорода — это не ошибка, а две молекулы воды. Набор атомов может быть кратен формуле.
• Атом в руке. Первые проверки шли не с камерой, а на искусственных руках на медленной машине, 1–2 кадра в секунду. Там атом иногда выпадал из руки по дороге к реактору. А ещё любое вещество можно собрать и без жестов: нажмите на него в списке, и атомы сами вылетят из таблицы.
• Изогнутый бутан. RDKit рассчитал бутан не вытянутым зигзагом, а в одной из изогнутых конформаций. В M2 он так и показан, и это хорошо напоминает, что цепь не обязана быть прямой.

Есть и ограничения: реакции, например горение, пока не моделируются, а кристаллы показаны небольшим фрагментом, у кварца и оксида железа — упрощённым.

Как изучать алканы в 3D

В M2 таблица Менделеева висит прямо перед вами. Щипком возьмите атом углерода, потом четыре атома водорода и положите их в кольцо-реактор: атомы встанут в тетраэдр метана. Так же собираются этан, пропан, бутан и изобутан. Молекулу можно повернуть рукой и раскрыть на весь экран.

Если одной формуле соответствует несколько веществ, кнопка «Другой вариант» переключает их: C₄H₁₀ — бутан или изобутан. В режиме задания M2 называет вещество, а вы собираете его сами; подсказка покажет формулу. Всего в M2 86 веществ, от водорода до кофеина. Работает в браузере через обычную веб-камеру, без VR-шлема.

Вопросы и ответы

Источники